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ÉTERES

Nomenclatura de éteres

La nomenclatura de los éteres consiste en nombrar las cadenas carbonadas por orden alfabético y terminar el nombre con la palabra éter (dimetiléter).

Propiedades físicas

Son compuestos de gran estabilidad, muy usados como disolventes inertes por su baja reactividad. Los éteres corona complejan los cationes eliminándolos del medio, permitiendo la disolución de sales en disolventes orgánicos.

Síntesis de éteres

Se obtienen por reacción de haloalcanos primarios y alcóxidos, llamada síntesis de Williamson. También se pueden obtener mediante reacción SN1 entre alcoholes y haloalcanos secundarios o terciarios. Un tercer método consiste en la condensación de dos alcoholes en un medio ácido.

Esta reacción va a temperaturas moderadas si uno de los alcoholes es secundario o terciario, en el caso de que ambos sean primarios requiere temperaturas de 140ºC.

Los éteres cíclicos se forman por sustitución nucleófila intramolecular y los ciclos mas favorables son de 3, 5 y 6.

Éteres como grupos protectores

La escasa reactividad de los éteres se puede aprovechar para utilizarlos como grupos protectores. Son muy estables en medios básicos y nucleófilos, lo que permite proteger alcoholes, aldehídos y cetonas transformándolos en éteres. La desprotección ser realiza en medio ácido acuoso.

Apertura de oxaciclopropanos

Los oxaciclopropanos son éteres cíclicos tensionados que dan reacciones de apertura del anillo tanto en medios ácidos como básicos.

(7)Temas ( ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES)

                                       
                                Contenidos

Si agregamos un átomo de oxígeno a una cadena de hidrocarburo te nemos dos posibilidades de
hacerlo. O sustituimos un hidrógeno por el grupo –OH , generando un alcohol (R-OH ), o colocamos el
oxígeno entre dos átomos de carbono y obtenemos el grupo funcional éter (R-O-R ).
ALCOHOLES.
Son compuestos que resultan de la sustitució n de átomos de hidrógeno de los
hidrocarburos por grupos hidroxilos ( -OH).
                              
             
                                                      Clasificación
1.- Según la ubicación del grupo funcional:
a) Alcoholes primarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono primario:

                                                               H
                                                                |
                                                R-C-O-H     alcohol primario
                                                                |
                                                               H

b ) Alcoholes secundarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono secundario:
                                                               I. H
                                                               |
                                                R-C-O-H   alcohol secundario
                                                               |
                                                              R’

e) Alcoholes terciarios son los que llevan el -OH unido a un carbono terciario:

                                                             R’
                                                              |
                                                       R’’-C-O-H
                                                              |

                                                 Monoles

Son los alcoholes que poseen un solo grupo funcional. A continuación se da una lista de los
primeros términos.

 
CH3OH                                   metanol                           alcohol metílico
CH3-CH2OH                           etanol                              alcohol etílico
CH3-CH2-CH2OH                  1 -propanol                      alcohol propílico normal
CH3-CHOH-CH3                    2-propanol                       alcohol isopropílico
CH3-CH2-CH2-CH2OH          1-butanol                         alcohol butílico normal
CH3-CHOH-CH2-CH3            2-butanol                         alcohol butílico secundario
CH3-CH-CH2OH
|                                             2-metil-1-propanol           alcohol isobutílico
CH3
CH3
|
CH3-C-OH                             2-metil-2-propanol            alcohol butílico terciario
|
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH   1-pentanol                        alcohol amílico

                 

                                            

                                                  Dioles

Son los alcoholes que poseen dos grupos funcionales. Se nombran con el nombre del hidrocarburo respectivo terminado en diol. También se les llama glicoles.

 CH2OH                                      CH2OH                              CH2OH
   |                                                   |                                        |
CH2OH                                       CHOH                                CH2
                                                       |                                        |
                                                   CH3                                    CH2OH
etanodiol                                  1,2 propanodiol                     1,3 propanodiol
Glicol ordinario                        propilenglicol                        trimetilenglicol

 Trioles 

Son los alcoholes que llevan tres grupos hidroxilos. Su nombre se compone del nombre del
hidrocarburo y la terminación triol. El más importante es la glicerina.
CH2OH
   |
CHOH                                    propanotriol, glicerina, glicerol
   |
CH20H 
                                                    Polioles

Son los alcoholes que poseen varios grupos OH:

CH2OH - CHOH - CHOH - CH2OH              eritrita, eritrol, butanotetrol
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CH2OH  arabita, xilita, pentanopentol
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH2OH sorbita, dulcita, manita, hexanohexol

 

 FENOLES

Son compuestos hidroxilados en que el grupo funcional va unido a un carbono que forma parte
de un anillo aromático. El representante más típico es el fenol ordinario o ácido fénico, derivado del
benceno.

Fenodioles. Son los fenoles que poseen dos grupos funcionales OH. Son tres isómeros, orto, meta y para
fenodiol, conocidos también como pirocatequina, resorcina e hidroquinona, respectivamente

 
      

                                           Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.ej.: propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.ej.: alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo
-OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

                     Propiedades químicas de los alcoholes

1.- Formación de alcóxidos. El hidrógeno del grupo funcional es reemplazable por metales como Na, K,
Ca, formándose alcoholatos o alcóxidos. En esta propiedad los alcoholes se parecen a los ácidos.

                                 2 CH3OH + 2 Na  ---> 2 CH3ONa + H2
                                                                    metilato sódico o 

                                                                    metóxido de sodio
                                    Ar-OH + NaOH ---> Ar-ONa + H2O
                                                                Fenóxido de sodio

2.- Formación de ésteres. Se combinan con los ácidos produciendo ésteres.

                     CH3-CH2OH + CH3-COOH--> H2O + CH3-COO-CH2-CH3

 
3.- Deshidratación. En presencia de agentes deshidratantes, como el ácido sulfúrico concentrado,
producen alquenos o éteres, según la temperatura. A 140ºC se produce un éter
                                   2 CH3-CH2OH---> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
                                    a 180ºC se obtiene un alqueno
                                                CH3−CH2OH ---> CH2 CH2 + H2O

 
4.- Oxidación. Los primeros términos de la serie se oxidan con facilidad. El producto formado depende de la
clase de alcohol
a) los alcoholes primarios por oxidación débil producen un aldehído y si la acción oxidante es más enérgica
producen un ácido

(6) Ejemplos de alcoholes

                   

  Ejemplos de alcoholes




1-NOMBRE
2-ELABORACIÓN
3-USOS
 



Metanol
 
Por destilación destructiva de la madera. También por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión.
Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.



Etanol
 
Por fermentación de azúcares. También a partir de etileno o de acetileno. En pequeñas cantidades, a partir de la pulpa de madera.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas, fármacos y explosivos. También como base para la elaboración de productos químicos de elevada masa molecular.

2-propanol
(isopropanol)
 
Por hidratación de propeno obtenido de gases craqueados. También subproducto de determinados procesos de fermentación.
Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas. Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
        
                      



1-propanol
(n-propanol)

Por oxidación de mezclas de propano y butano.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido propiónico y plastificadores.


Butanol
(n-butanol)
 
Por fermentación de almidón o azúcar. También por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción de drogas.


             
 Metilpropanol
 
Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de carbono a alta presión, seguida de destilación de los productos obtenidos.
Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de resinas de urea.


2-butanol
Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de petróleo.
En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa. Producción de líquido de frenos y grasas especiales.



Metil-2-propanol
Por hidratación de isobutileno, derivado del craqueo de petróleo.
En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.


                           
Pentanol
(alcohol amílico)
  
Por destilación fraccional de aceite de fusel, un producto secundario en la elaboración del etanol por fermentación.
Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas. Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y lacas. En fármacos.

Etilenglicol
Por oxidación de etileno a glicol. También por hidrogenación de metilglicolato obtenido a partir del formaldehído y el metanol.
Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.




 Dietilenglicol
Como subproducto en la fabricación de etilenglicol.
Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.


Glicerina
(1,2,3-propanotriol)
 
Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón. Sintéticamente, a partir del propeno. Por fermentación de azúcares.
En resinas alquídicas, explosivos y celofán. Humectante de tabaco.


Pentaeritritol
(pentaeritrita)
 
Por condensación de acetaldehído y formaldehído.
En resinas sintéticas. Como tetranitrato en explosivos. TambiÈn en el tratamiento farmacológico de enfermedades cardiacas.

                               


Sorbitol
Por reducción de azúcar con hidrógeno.
En la elaboración de alimentos, fármacos y productos químicos. Acondicionador de papel, textiles, colas y cosméticos. Fuente de alcohol en la fabricación de resinas.


Ciclohexanol
Por hidrogenación catalítica del fenol. Por oxidación catalítica del ciclohexano.
Producto intermedio en la fabricación de sustancias químicas utilizadas en la fabricación del nailon. Estabilizador y homogeneizador de jabones y detergentes sintÈticos. Disolvente.

Fenil-2-etanol
Por reacción entre el benceno y óxido de etileno.
Principalmente en perfumería.
 

           

(1) Química orgánica 11

“ BIENVENIDOS AL BLOC OFICIAL DE QUÍMICA DE GRADO 11 B a CARGO DEL PROFESOR WILMAR  
CRUZ”

Química orgánica e inorgánica 11 on PhotoPeach          

                                                        

OBJETIVOS

·         Reforzar el conocimiento adquirido en clase

·         Informar a los estudiantes sobre su condición académica

·         Resolver ejercicios de práctica

·         Llevar a los estudiantes a investigar para ir mas allá

  TEMAS

-         Qué es la Química Orgánica?

-         El origen de la química orgánica

Química Orgánica 

En esta sección se estudian los principios básicos de la química orgánica. En el menú izquierdo se encuentran desarrollados los siguientes temas:

Alcanos, reacciones radical arias, ciclo Alcanos  estereoquímica, reacciones de sustitución, reacciones de eliminación, alquenos, reacciones de alquenos, alquinos, sistemas idílicos, DielsAlder, alcoholes, aldehídos y cetonas y benceno

¿Qué es la química orgánica?

La química orgánica es la química del carbono y de sus compuestos.

          Importancia de la química orgánica

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios de cocina, la comida, etc.

                  Desarrollo sostenible y la química orgánica

Los productos orgánicos han mejorado nuestra calidad y esperanza de vida.  Podemos citar una familia de compuestos que a casi todos nos ha salvado la vida, los antibióticos. En ciertos casos, sus vertidos han contaminado gravemente el medio ambiente, causado lesiones, enfermedades e incluso la muerte a los seres humanos. Fármacos como la Talidomida, vertidos como el de Bhopal en la India ponen de manifiesto la parte más negativa de de la industria química.

(2)Temas

Nomenclatura de cicloalcanos

Los cicloalcanos se nombran con el prefijo ciclo- seguido del nombre del alcano con igual número de carbonos. Los cicloalcanos presentan isomería cis/trans. Cuando los sustituyentes se encuentran por la misma cara de la molécula, se dice que están cis; cuando se encuentran por caras opuestas, se dice que están trans.



Tipos de Alcanos

Los Alcanos son hidrocarburos (formados por carbono e hidrógeno) que solo contienen enlaces simples carbono-carbono. Se clasifican en lineales, ramificados, cíclicos y policíclicos.

Nomenclatura de Alcanos

 

Los Alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el número de carbonos de la molécula (metano, etano, propano...)

Reglas
            
  1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga,


 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.

 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.


 Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.

4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores.



 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.


6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes.


 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática.


Alquenos 

Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.

Nomenclatura de alquinos

Los alquinos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ino. El alquino más pequeño es el etino o acetileno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el triple enlace y se numera de modo que este tome el localizador más bajo posible.

Alquinos, estos hidrocarburos se nombran de la siguiente forma:

1.- Los que solo tienen un triple enlace se nombran cambiando la terminación -ano por ino indicando con un numero la posición del triple enlace (empezando a contar por el extremo mas próximo al triple enlace)

2.- si hay ramificaciones y/o mas de un triple enlace la nomenclatura es análoga a la de los alquenos.

3.- Si hay dobles y triples enlaces se nombran en el orden eno ino con el localizador correspondiente de forma que sea lo mas bajo posible independientemente de que las insaturaciones sean dobles o triples.

4.- Cuando las ramificaciones también poseen insaturaciones, la cadena principal es aquella que cumple los siguientes requisitos:

a) contienen mayor numero de insaturaciones
b) contiene mayor numero de átomos 
c) contiene mayor numero de enlaces dobles 

  
ALCOHOLES

Se nombran sustituyendo la terminación de los alcanos -ano

  por -ol. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgándole el localizador más bajo.

ejemplos

CH3 - CH2 OH ----> Etanol 

CH3 - CHOH - CH3 ----> 2-propanol 

CH3 - CH2 - CHOH - CH3 ----> 2-butanol 

CH2 OH - CH OH - CH2 OH ----> 1,2,3-propanotriol o glicerina 

(3) Nomenclatura química

reglas :

- Se empieza a nombrar por el lado por donde haya un enlace triple más cerca, tiene prevalencia sobre lo demás.- Para nombrar las ramificaciones se hace igual que en los alcanos.- La cadena principal se termina de nombrar con el sufijo -ino (si hay varios dobles en laces se nombra con -diino... precedidos de los números de posición de los enlaces)

Se toma como cadena principal la que tenga mayor número de enlaces triples y que sea más larga.

un ejemplo mas claro de ello 

Ejemplo:

Hidrocarburos de dobles y triples enlaces:

La cadena principal es la que contenga más dobles y triples enlaces.

Tienen preferencia los dobles enlaces.se empieza a numerar donde haya menor localizadores, si hay igual entonces por donde tenga menor el que primero se nombra

                                    

nomenclatura química

En un sentido amplio, nomenclatura química son las reglas y regulaciones que rigen la designación (la identificación o el nombre) de las sustancias químicas.
Como punto inicial para su estudio es necesario distinguir primero entre compuestos orgánicos e inorgánicos.
Los compuestos orgánicos son los que contienen carbono, comúnmente enlazado con hidrógeno, oxígeno, boro, nitrógeno, azufre y algunos halógenos. El resto de los compuestos se clasifican como compuestos inorgánicos. Éstos se nombran según las reglas establecidas por la IUPAC.