(7)Temas ( ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES)

                                       
                                Contenidos

Si agregamos un átomo de oxígeno a una cadena de hidrocarburo te nemos dos posibilidades de
hacerlo. O sustituimos un hidrógeno por el grupo –OH , generando un alcohol (R-OH ), o colocamos el
oxígeno entre dos átomos de carbono y obtenemos el grupo funcional éter (R-O-R ).
ALCOHOLES.
Son compuestos que resultan de la sustitució n de átomos de hidrógeno de los
hidrocarburos por grupos hidroxilos ( -OH).
                              
             
                                                      Clasificación
1.- Según la ubicación del grupo funcional:
a) Alcoholes primarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono primario:

                                                               H
                                                                |
                                                R-C-O-H     alcohol primario
                                                                |
                                                               H

b ) Alcoholes secundarios son aquellos en que el -OH va unido a un carbono secundario:
                                                               I. H
                                                               |
                                                R-C-O-H   alcohol secundario
                                                               |
                                                              R’

e) Alcoholes terciarios son los que llevan el -OH unido a un carbono terciario:

                                                             R’
                                                              |
                                                       R’’-C-O-H
                                                              |

                                                 Monoles

Son los alcoholes que poseen un solo grupo funcional. A continuación se da una lista de los
primeros términos.

 
CH3OH                                   metanol                           alcohol metílico
CH3-CH2OH                           etanol                              alcohol etílico
CH3-CH2-CH2OH                  1 -propanol                      alcohol propílico normal
CH3-CHOH-CH3                    2-propanol                       alcohol isopropílico
CH3-CH2-CH2-CH2OH          1-butanol                         alcohol butílico normal
CH3-CHOH-CH2-CH3            2-butanol                         alcohol butílico secundario
CH3-CH-CH2OH
|                                             2-metil-1-propanol           alcohol isobutílico
CH3
CH3
|
CH3-C-OH                             2-metil-2-propanol            alcohol butílico terciario
|
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2OH   1-pentanol                        alcohol amílico

                 

                                            

                                                  Dioles

Son los alcoholes que poseen dos grupos funcionales. Se nombran con el nombre del hidrocarburo respectivo terminado en diol. También se les llama glicoles.

 CH2OH                                      CH2OH                              CH2OH
   |                                                   |                                        |
CH2OH                                       CHOH                                CH2
                                                       |                                        |
                                                   CH3                                    CH2OH
etanodiol                                  1,2 propanodiol                     1,3 propanodiol
Glicol ordinario                        propilenglicol                        trimetilenglicol

 Trioles 

Son los alcoholes que llevan tres grupos hidroxilos. Su nombre se compone del nombre del
hidrocarburo y la terminación triol. El más importante es la glicerina.
CH2OH
   |
CHOH                                    propanotriol, glicerina, glicerol
   |
CH20H 
                                                    Polioles

Son los alcoholes que poseen varios grupos OH:

CH2OH - CHOH - CHOH - CH2OH              eritrita, eritrol, butanotetrol
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CH2OH  arabita, xilita, pentanopentol
CH2OH - CHOH - CHOH - CHOH - CHOH - CH2OH sorbita, dulcita, manita, hexanohexol

 

 FENOLES

Son compuestos hidroxilados en que el grupo funcional va unido a un carbono que forma parte
de un anillo aromático. El representante más típico es el fenol ordinario o ácido fénico, derivado del
benceno.

Fenodioles. Son los fenoles que poseen dos grupos funcionales OH. Son tres isómeros, orto, meta y para
fenodiol, conocidos también como pirocatequina, resorcina e hidroquinona, respectivamente

 
      

                                           Nomenclatura

Para nombrar los alcoholes tenemos dos alternativas:
1. Añadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.ej.: propanol)
2. Citar primero la función (alcohol) y luego el radical (p.ej.: alcohol propílico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo
-OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

                     Propiedades químicas de los alcoholes

1.- Formación de alcóxidos. El hidrógeno del grupo funcional es reemplazable por metales como Na, K,
Ca, formándose alcoholatos o alcóxidos. En esta propiedad los alcoholes se parecen a los ácidos.

                                 2 CH3OH + 2 Na  ---> 2 CH3ONa + H2
                                                                    metilato sódico o 

                                                                    metóxido de sodio
                                    Ar-OH + NaOH ---> Ar-ONa + H2O
                                                                Fenóxido de sodio

2.- Formación de ésteres. Se combinan con los ácidos produciendo ésteres.

                     CH3-CH2OH + CH3-COOH--> H2O + CH3-COO-CH2-CH3

 
3.- Deshidratación. En presencia de agentes deshidratantes, como el ácido sulfúrico concentrado,
producen alquenos o éteres, según la temperatura. A 140ºC se produce un éter
                                   2 CH3-CH2OH---> CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O
                                    a 180ºC se obtiene un alqueno
                                                CH3−CH2OH ---> CH2 CH2 + H2O

 
4.- Oxidación. Los primeros términos de la serie se oxidan con facilidad. El producto formado depende de la
clase de alcohol
a) los alcoholes primarios por oxidación débil producen un aldehído y si la acción oxidante es más enérgica
producen un ácido